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保安处第五房的黑狱生活，在李敖的生命中留下的痛苦刻骨铭心。他后来在诗中回忆道：
难友一一已沉泉，
酷吏时时到眼前，
疲劳审问不成眠，
笔录模糊仍纠缠，
此身不求脱拘挛，
誓与警总长周旋。
第五部分从保安处到仁爱庄（3）
在这一年里，他不仅遭受了刑求逼供的肉体上的折磨，更使他心伤的是他的情人小蕾离他而去。他在回忆录中写道：
在这房中，我历经了国民党特务们的凌辱刑求、历经了好朋友的陷害出卖、历经了亲弟弟的趁火打劫、历经了小情人的黯然离去、历经了终年不见阳光的孤单岁月……虽然我在多少个子夜、多少个晦冥、多少个“昏黑日午”，我噙泪为自己打气，鼓舞自己不要崩溃，但当十个月后，当小蕾终于写信来，说她不再等我了，我捧信凄然，毕竟为之泪下。①
看着自己孤零零的影子，他感觉到天要塌下来了，整个世界都已不属于自己，他的情绪一度处于低落状态。
１９７２年２月２８日，李敖被移送到景美秀朗桥下军法看守所第二房，继续看押，等候审判。数月后，转至１１房，后又调第八房。在这里，他度过了四年八个月的牢狱时光。在狭小的牢房里，他用一块破门板搭起了一个简易的书桌，这个书桌加上床铺的面积，占了全房的１／２，另外的１／２用来散步、活动，吃喝拉撒睡。在房的四角不乏潮湿中生存的其它生命，白蚁、蟑螂、壁虎、蜘蛛、蜈蚣……都户限为穿、来去自如。他在房内的户限与来去，主要靠墙与地交接点上的一个小洞，长方形，约有３５×１５公分大，每天三顿饭，就从小洞推进来；购买日用品、借针线、借剪指甲刀、寄信、倒垃圾……统统经过小洞；甚至外面寄棉被来，检查后，也卷成一长卷，从小洞一段段塞进。小房虽有门，却是极难一开的。门虽设而常关，高高的窗户倒可开启，可是透过窗上的铁栏看到的窗外，一片灰墙与肃杀，纵在晴天的时候，也令人有阴霾之感。
１９７２年３月１０日，李敖以“与彭来往带信罪”、“家藏文件入伙罪”、“监狱名单外泄罪”等三项罪名被判刑十年。收到判决书后，李敖拒绝上诉。但是军事检察官韩延年认为量刑太轻，要求复判，于是又等待复判，这样一拖，三年半过去了。１９７５年８月１２日开庭重审，适逢蒋介石去世不久实行大赦减刑，故李敖的刑期亦相应减短。判决书的“主文”是：
李敖预备以非法之方法颠覆“政府”，处有期徒刑八年六月，褫夺公权六年，减处有期徒刑五年八月，褫夺公权四年。
第五部分从保安处到仁爱庄（4）
尽管李敖以事实证明这一切都属欲加之罪，但判决书依然判他有罪，他看透了当局心态，对军法官不屑置一辞，也不请律师代置一辞，他留下一张书面意见：
审判长先生：
我只要花一分钟就可以把话说完，我的话共分五点：
第一点：关于本案内容部分——我没有话可说，我用法律里面的缄默权。我想我也不必说明我为什么不说话，１９４６年以前，耶稣在被审判的时候，也不说话。
第二点：关于判决的部分——过去我不上诉，以后也不上诉。虽然我是无辜的，虽然我没有罪，我仍愿引用印度独立的伟大领袖甘地在法庭上的两句话：“我不愿浪费法庭的时间，我承认有罪。”
第三点：关于我的态度部分——我现在声明，我自被捕后，因被刑求而来的一切我写和我签字的东西，全部无效。也许我信心不够，无法抵抗现代科学方法的刑求，但我知道５４４年以前，最有信心的圣女贞德在被捕以后，也犯过跟我同样的无可奈何的错误。
第四点：关于所谓爆炸案部分——虽然跟我无关，但我愿为李政一、刘辰旦、吴忠信、郭荣文、詹重雄五个小朋友做他们“人品的证人”，这就是说，我相信他们不是做这种事的人，他们的诬服，是被刑求的结果。我请求审判长先生给他们做无罪的判决（附带声明一点，在进这军法处大门以前，我跟他们并不认识，所以我的请求，可以说是客观的，值得审判长先生参考的）。
第五点：关于我个人的刑期部分——我不要求做减刑的判决，也不对加重不满。美国民间领袖尤金•；戴布兹（就是坐在牢里还有一百万人投票选他做总统的尤金•；戴布兹）１９１８年在法庭上的三段话就是我的话：
第五部分从保安处到仁爱庄（5）
“只要有下层阶级，我就同流；
只要有犯罪成分，我就同俦；
只要狱底有游魂，我就不自由。”
只要我在这岛上，不论我在牢里也好，在牢外也罢；不论我是“名不副实”的“大作家”也好，或是“名实相副”的“大坐牢家”也罢，我都不会有自由的感觉。因此关于我个人这部分，我不请求减轻。
李敖 ９月１５日
面对坐牢，李敖显示出一片平静与苍茫。
在监狱阴暗的灯光里，咿哑的地板上，他像一只狗熊般地来回踱着步，边走边思考，边走边背书，一走就是两三个小时。他在狱中翻译的莎士比亚的一首诗颇能道出此时此刻的心情：
此处音宛转
人声和鸟声
仇敌都不见
除却一寒冬
煦煦春阳下
名得一场空
觅食欣所遇
知足任西东
仇敌都不见
除却一寒冬
第五部分从保安处到仁爱庄（6）
此时，李敖所余的刑期只有一年多了。
１９７５年１２月２２日，李敖被移送“仁爱教育实验所”（仁爱庄）接受“思想教育”。在这里，为了优待也为了隔离，他被关到一座花园洋房里，开了专班。专班四人，除他之外，还有同案犯谢聪敏、魏廷朝、李政一。李敖看不起那些来“上课”的“学者名流”，对他们冷眼相向，一言不发。管理人员要求“讨论讨论”，他一概不理。就是在这样的“洗脑”中，他步入了牢狱生活的尾声。
照当局法律规定，犯人刑满后须有人作保才能出狱，当狱方向李敖提出这一点时，他马上拒绝说：“自己的朋友全跑光了，没有保人。如果一定要找，那就是你们的教导长汪梦湘了。”
汪梦湘在中西文化论战期间为《文星》写过稿，笔名东方望。他见李敖点到自己，很尴尬地对李敖说：“小弟有职在身，实在不便。”
李敖调侃道：“你老婆没有职务啊，就由你老婆保吧！”
汪梦湘只是苦笑。
狱方偷偷同李敖的母亲取得联系，提议由她来作保，结果被李敖得知，他大怒说：“保人就可能是每周一次向警察告密被保人一周行踪的人，如果母亲保我，就有每周做线民一次之嫌，这成什么世界！”
狱方负责人说：“这是法律规定，没有保人，就不能释放，我们也没有办法。”
李敖表示：“如果真是这样，我甘愿因此而继续坐牢！”
１９７６年１１月１９日，李敖破例无保释放。
第五部分匪谍•；小偷•；流氓（1）
二、匪谍•；小偷•；流氓
李敖在坐牢期间，饱经了黑狱中的身心折磨，也饱阅了狱中万千怪象，在那些形形色色的囚犯身上，他看到了国民党司法的黑暗，也看到了政治与人生的荒谬。
１９７２年７月，李敖被关入军法处第二房时，他遇到了国民党调查局第一处处长范子文。这个特务头子在内斗中被诬为共产党，成了李敖的难友。他整天气鼓鼓的，动不动就大发牢骚，有一天，他对李敖说：“以我几十年抓共产党的经验，是不是共产党，我一闻就知道！台湾国民党整天抓共产党，其实真的共产党，国民党根本抓不到，抓到的都是假的！”这样的话出自国民党特务头子之口，李敖更加感到了那个政党的可憎和可悲。他点点头，笑着说：“你讲的对极了！对极了！”他想起了黄中国。
黄中国是一个在牢中做外役的大胖子，山东莱阳人，五十多岁了，整天提着塑胶水桶，为每个牢房送饭送水。此人生得肥胖而肚大，皮肤粗糙，面目黧黑，老实憨厚，混熟了，李敖戏称他叫Ｃｈｉｎａ Ｈｕａｎｇ，并开玩笑说：“‘黄’字在中文里动词用法是把事情给弄砸了，你这黄中国，是把中国给弄砸了，凭你这名字，你就该坐牢！”
外役是囚犯们最羡慕的工作，他们的牢房白天不锁，可以在走廊或院里走动，可以抽烟，可以看到家属送菜时包菜的有油的报纸，可以趁班长不在时与别人偷着讲话。人一做到外役，大家就知道他案子不大，案情也简单，黄中国自然也是如此。
这一年的７月１４日下午，李敖正在刚转入的１１房休息，忽然听到外面一阵哭喊由远及近，中间还夹着脚镣拖地之声，接着１１房的铁门大开，一个大汉，满面泪水，满身汗水，上身赤条条，下体只穿内裤，挂着脚镣被推了进来。李敖心中一怔：“黄中国！”黄中国一进房就大喊：“李先生啊！什么案子嘛，他们判我死刑啊！”那从山东男低音里发出的嘶喊与绝望，使李敖为之一震。
原来，抗战前夕，黄中国不愿当农民了，只身跑到青岛，去当海军，但他不知道那是“伪海军”，所以，抗战一结束，他就成了“汉奸”。１９４９年，他到台湾，在吴兴街开了一家小米店。后因跟一些同乡人发生口角，被诬告，说他干过共产党的指导员等等，就凭着这点单薄的人证和罪名，他被关入大牢，不料想，如今竟以“匪谍罪”被判处死刑，“被褫夺公权终身”。黄中国得知后，自然要大呼冤枉、大喊救命了。
第五部分匪谍•；小偷•；流氓（2）
１９７２年８月１２日，李敖为黄中国写成一份长达六千余言的《军法声请复判理由书状》，共分１４点为其喊冤。但令李敖可叹可惜的是，“警备总部军法处”把这种人命关天的大案子，不传证人，就草草定案；而“国防部军法局”也同样草菅人命，依样画葫芦。在这种双杀之下，黄中国终于难逃一死了。
这一年１１月１日清晨５点钟，１１房的牢门突然间被打开，黄中国正睡在门边，他似乎预感到了什么，一声哀呼，坐起来，向牢房另一角冲过去。另一个囚犯胡炎汉吓得举臂大叫，缩成一团。这时，七八个狱警进来，直扑黄中国，反铐他的两手、抓住他的头发、用布条缠住他的嘴巴，再用熟练的技巧，把他架出房门。黄的声音变成一种嘶裂之声，渐渐远去。李敖披着小棉袄坐在那里，目击着全部快速动作的完成与离去，神色夷然。
当天晚上，几个牢友坐在一起谈起清早的事，同房的李国龙问：“难道军法官不知道黄中国根本不是匪谍？”
李敖说：“当然知道。只是他们要表现捉拿匪谍的成绩，不枪毙一些人，就会被上面打官腔。在这种邀功交卷的要求下，每年就只好弄出些假匪谍来充数。上面要‘缴匪谍’，谁管那么多！”
胡炎汉说：“在那样的情形下，你还冷静地做一个旁观者，你可真狠！”
李敖冷静地说：“死者已矣，救活的更重要。并且，在观察人间万象的时候，你必须冷静，有一天，我会为黄中国做更多的事。”
从黄中国身上，李敖透视出国民党法律的荒谬。
一次放风之际，李敖碰到一个小“叛乱犯”，他还是一名高中学生，因想组党，被抓入笼。高中生大惑不解地对李敖说：“李先生，公民书中告诉我们，宪法第十四条‘人民有集会及结社之自由’，我以为那是真的，就想组党，结果就给抓进来了。”李敖听了哈哈大笑。联想到黄中国，他愈发感到那个不可与言的政党的滑稽与可恶。
在军法处关押期间，李敖曾与一个小偷住在一起，小偷才１９岁，浙江奉化人，因长得奇黑，李敖用台湾话给他起外号叫“欧卡曾”（白话是“黑屁股”）。
小偷刚进来时，十分好奇，对李敖老是问东问西。李敖整天忙于读书，便禁止他同自己说话，他只好坐在一边贼眼溜溜地看，每当李敖休息一下或小便一下时，他赶忙说上几句。
冬天的牢房阴凉潮湿，李敖将父亲当年在东北穿过的一件皮袍子也带了进来，聊以御寒。皮袍是猞猁皮做的，是皮货中的上品。不料，有一天，它竟被贼眼溜溜的“欧卡曾”看中了，他用手摸着上面的毛，又要问李敖问题，李敖用食指挡住嘴，暗示他不准说话，他无奈，就一边摸着一边喃喃自语：“毛真好！毛真好！毛真好！”
第五部分匪谍•；小偷•；流氓（3）
结果第二天，他就被叫出去了。监狱官调查他的政治问题。他大喊冤枉。监狱官说：“若没政治问题，怎么会说‘毛真好’呢？毛泽东还在大陆那边，你说‘毛真好’是什么意思？”“欧卡曾”这才想起昨天的事。原来每间牢房的天花板上都安有一个扩音机，既可发号令、放音乐，又可窃听牢内犯人的言语。因为这个“大耳朵”只能听不能看、只能录音不能录影，所以窃听时就难免断章取义，于是“毛真好”的误会就发生了。
“欧卡曾”费了九牛二虎的气力来解释，才算过了关。他庆幸自己的运气好，没有变成政治犯。
后来，小偷因为偷运香烟，被戴上脚镣，移到别的牢房去了。临走前，他感到李敖待他很好，便说：“我出狱后，一定找个脱衣舞女，用摩托车载来，在你窗下大跳一次，在警卫赶到前，再用不息火的摩托车载运逃走。”
李敖笑着说：“那好啊，你看我这么忙，哪有那样的时间啊！”
小偷说：“龙头啊！不要太用功了！那时候该休息一下，看看脱衣舞，看看死脱瑞普，看看也好！”一边说，他一边扭动，学脱衣舞的模样，丑态可掬，李敖笑得腰都弯了。坐牢这么多年，他从来没有这样开怀大笑过。
李敖在坐牢期间，曾经有三年多时间是独居一室，过着面壁四面的生活。每天的吃喝拉撒睡，全在这里。小房虽有门，但极难一开，一切与外联系的事情，如送饭、递物等等，都通过墙根那个小洞，李敖戏称这是名符其实的“洞房”。
有一天，有一个外役蹲下来把脸贴在洞口同李敖说话，李敖只能看到那张几近变形的脸，年轻、饱满、聪明、白净，配上一对精明的眼睛、一张有毅力的嘴，给人极深刻的印象，他压低声音说：“李先生，我是你的读者，我佩服你，有什么事，凡是我能做的，就叫我做。我叫俞中兴，是杀人犯……班长来了，再见！”
有了这位崇拜者的帮助，李敖在牢中得到不少的照顾，比如打菜时，他会自动多打一点；装水时，他会自动把五公升水桶装足；偶尔捡到一块报纸，他会自动高速丢进，使他能多知道一点“中华民国”的消息。终于有一天，他与俞中兴有了一次长谈的机会。
第五部分匪谍•；小偷•；流氓（4）
那天，军监要粉饰走廊，俞中兴做油漆匠，当他刷到李敖的房外时，站在梯子上，与李敖对话。班长正好不在，两人便聊起来。于是，李敖知道了这个外役的一些情况。
俞中兴长得人高马大，念过大学，后来讨厌读书，不念了，混入桃园黑社会，在流氓集团中以足智多谋好勇斗狠出名。有一次，他与另一流氓团伙古永城派发生冲突，他和同伙李盛渊（外号“阉鸡”）等，表演了轰动一时的“飞车杀人案”，杀掉了古永城的大将，古永城死里逃生，俞中兴因此被捕。谈到抓他的警察，俞中兴依然怒气未消。
“他妈的警察真不够朋友。”
李敖说：“美国黑社会有一句谚语说：‘千万别同警察交朋友，因为你不晓得他什么时候公事公办。’这就是说，警察随时翻脸无情的。”
俞中兴应声答道：“是啊！他妈的我们干掉了古永城手下的流氓，等于帮了警察的忙啊！他们怎么可以反倒抓我们！他们整天靠我们养，真他妈的太不够朋友了！我们杀古永城他们，是‘为民除害’啊！�