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吴四宝「出道」，得力于他的太太畲爱珍，畲爱珍是富商畲铭三的千金，启秀女中毕业，长身玉立，眉目如画，她曾遇人不淑，再嫔吴四宝，从此成了他的得力助手，能读能写，口才很好，尤且有须眉男子风，敢于手持双枪，冲锋杀人。吴四宝给季云卿开车，她便管季太太叫「娘」，「娘」一欢喜，叫季云卿收吴四宝为徒，自此成了清帮「悟」字辈。
李士群扩充七十六号，拖吴四宝下水，便是藉着同参弟兄的关系，他看中的不是吴四宝，而是吴四宝的一批学生子，为首的名叫张国震，抗战一开始都参加了救国军他们有人有枪，个个都狠，所以一拉过来便是力量。这帮人构成七十六号警卫大队的主力，他们杀人放火，无所不为，见了捕房车都敢掼手榴弹，是他们使七十六号凶焰四迸，狠名远播。张国震在上海令人头皮发麻的一仗，是他率众堂而皇之打大美晚报，跟法租界巡捕当街枪战，热烈火爆，尤胜今日之情报员影片一筹。
汪朝内讧四宝命丧
吴四宝一生想学杜月笙，却是画虎不成反类犬，乍看彷佛，细审又差了一层。他在七十六号得了势，上海的银行、厂商、交易所、赌场……为求保障，纷纷的来拜门。自此财源大开，金银财宝滚滚的来，于是他在愚园路造了一幢巨宅，西式洋房，中式堂屋，附设得有花园、跳舞厅、网球场、大宴会所，他对朋友来克有求必应，街坊贫户常年施舍，供医药，施棺木，尤在杭州办一所中学。由于吴四宝的「好风光」没有几年，吴家的盛大场面只有一次吴太太四十初度，然而吴四宝景杜学杜，照样场面做足，当日在他家里筵开百桌，一百桌的流水席连开三日，还打通网球场与晒场搭台演戏，三天的堂会戏将平剧、申滩和绍兴的笃班的红伶一概请齐，道德有荀慧生、麒麟童、筱月珍、傅瑞香等人。来贺佳宾则上海场面上人一网打尽，还有南京伪政府高官自周佛海以次，乃至各地的伪军司令。
当杜月笙必须去跟这位「小小杜月笙」吴四宝讲斤头的时候，正值吴四宝在黄浦滩灼手可热，势莫与京，对于杜月笙遣人来谈，移樽就教，可以说是吴四宝梦寐以求，千载难逢的大好机会。因此顾嘉棠、芮庆荣、高鑫宝等江湖老辈纷纷力持反对，他们不惜警告杜月笙，一声弄不好，这件事会使老杜坍台，徒使吴四宝竖子成名。
但是杜月笙苦心孤诣，为了顾全大局，他不吝拼却声誉试探试探，发一封电报到上海，召来他另一位狠脚色门徒，把机关枪狙击扫射当作家常便饭的，那便是「花会大王」高兰生。
事情的发展出人意外，高兰生唯唯喏喏，奉乃师之命回了上海，七十六号对中中交农四行人员的残杀行动居然戛然而止。杜月笙得讯方在疑惑不定，吴四宝终于有那么一点学像了杜月笙，他派一名高级代表甘冒斧钺，来拜香港杜门，他说吴四宝对杜先生的吩咐焉敢不遵？结果如何，敬请拭目以俟，倘若吴四宝不能奉行杜先生的吩咐，他宁可退出七十六号。
维持了一段时间的风平浪静，双方明争暗鬪，再也不以图保饭碗，有以养家活口的银行职员为靶子。吴四宝的代表声言他任务已了，不再回上海，甚愿借此香火因缘，获机高攀拜杜先生为师，杜月生一时高兴便收了这位门弟子，而且转请重庆派他为上海中央银行副理。
李士群阴险残刻，无孔不入，吴四宝结纳杜月笙的秘密旋卽为他所侦知，于是他开始排斥吴四宝，关起房门草拟一份「纯化特工计划书」，要把见义忘利的帮会中人摒诸门外，吴四宝心知他已不能见容于七十六号，干脆实践他对「杜先生」所做的诺言，他辞了职。旋不久，他家便被两百名日本宪兵包围，吴四宝机警跳墙逃走，继由李士群向胡兰成和李、吴的把兄弟唐生明痛下说词，提供保证，他说此事非吴四宝自首不行，但他愿以乌纱帽与身家性命保证，一定保释吴四宝回来。
可是吴四宝一进日本宪兵队便吃足苦头，而且接连羁押两个月，音信杳然，他的学生子张国震急于营救师门，自己到日本宪兵队投案，日本宪兵把张国震交给李士群，李士群将张国震绑赴刑场，命杨杰监刑予以枪毙。
往后便是胡兰成逼牢李士群保释吴四宝，他遄赴苏州住进李家，睡在李士群夫妇的邻室，李家卫士来为他的火盆加炭，当夜他差一点便被瓦斯窒死，翌日他仍振作精神，以「禽之制在气」之势逼李同去上海，李士群果然从日本宪兵队领回了吴四宝，却是说要移往苏州看管，吴四宝由李、胡陪回到愚园路家中，「沐浴理发更衣，到正厅拜祖先」，却是转身又向李士群下跪，谢他拯救之恩，胡兰成在一旁见吴四宝「忽然流下泪来，心中感觉不吉」，第二天一清早胡兰成又去吴家，排扉直入，他看见畲爱珍在为吴四宝穿衣，不时叮咛几句，胡兰成形容当时情境，他说：「一种患难夫妻的亲情，看着心中好不难受！」
李士群、吴四宝两兄弟偕赴苏州的第二天，李士群悍然下毒，于是吴四宝七窍流血，死于非命。
往后胡兰成义愤填膺，他要为吴四宝报仇，联络上他的中学时代大朋友，伪黄伪军首领熊剑东，胡兰成保举他为「税警总团长」，取得兵权与东洋人信任，跟李士群两雄相竞，决意火并，终于熊剑东得日本宪兵之助，以谈判合作为饵，毒死了李士群。吴四宝的故事发展到今日，是畲爱珍感恩知己，以身相许，她爱上了胡兰成，和这位名小说家张爱玲的离异丈夫胡兰成在日本同居，以迄于今。
民国三十年十二月一日，杜月笙在渡海赴告罗士打之前，驱车往亚皆老道弯了一弯，他走进陶希圣的寓所，当面交代他说：「我明天到重庆去，请你先把行李准备好。我到重庆之后，替你订好飞机票，再打电报通知你，你就卽刻动身。」
因为，这是蒋委员长的命令，委员长要陶希圣离开香港，回到重庆。
十二月二日杜月笙搭机离香港。这一次重庆行，彷佛事态相当紧急，戴笠当时已经获得情报，日军决定采取南进政策，驱除同盟国在南太平洋的势力，攫取战略物资，并且和德国的东进攻势遥相呼应，他尤其判断，日军不动手则已，一动起来必定分头出击，同时囊括港菲星马，还有西太平洋的美国重要据点。杜月笙听说以后，先就想起了香港，他告诉学生子说：「果眞要打起来香港是守不住的，香港守军只有英军两三个营，再末就是九个营的红头
阿三，统统是些坐享清福的少爷兵，打仗的时候根本就派不上用场。」
杜月笙立卽和他的学生子商量，假如日军攻占香港，在香港的许多重要人物，例如素着声誉，为日人所亟欲利用的名流耆彦，如颜惠庆、陈济棠等，以至安福系诸巨头，以及陶希圣、王新衡、杜门中人，这一些被敌伪恨之入骨，抓到了非砍头不可的地下人员，忠贞份子，尚且还有杜月笙的妻子儿女一大群，必须紧急安排，这许多人应该如何撤退
风云紧急晴天霹雳
当时，杜月笙心里已在暗暗的发慌，这一点形诸于往后的接连多日，杜月笙总是心神不定，时时流露焦灼不安之色。
与此同时，杜月笙又想到将来可能要在重庆长住，恒社子弟，在后方的数不在少，这许多人，不能长期赋闲坐吃山空，必须找点事情给他们做做，因而他决意开设一「中华贸易信托公司」，并且立卽着手筹备，他在杜门友好，恒社弟子间调兵遣将，尽出精锐，新设立的「中华贸易信托公司」，他原先有意叫陆京士主持，但是陆京士当时早已官拜「社会部组训司长」，于是便命他为常务董事，叫他自己拿一万块钱出来做股本，总经理杨管北，副总经理骆清华、沈楚宝。「中华信托公司」建制度，立规章，一切有条有理，井然不紊，照样的发股票，认股份。
杜月笙是当然董事长，为了资本问题，于是有那么一天，他便去和四川财经巨子刘航琛商量。
「航琛兄，承你借我一本空白本票，让我随时在你的银行中支钱，你这番盛情，我是十分的感激。」
「那里的话，」刘航琛哈哈一笑：「杜先生肯跟我的银行打来往，这是我刘航琛的光荣。自古朋友有通财之义，区区小事，何足挂齿。」
「我今天不是专程道谢而来的，航琛兄，」杜月笙微微而笑：「记得当初我问你，我支用钱的最高限额是多少，你老兄说是一百五十万，对不对？《
「对的。」
「今天我要跟你商量的，」杜月笙开门见山，「正是要向你老兄借一次最高额」
「杜先生你这就多此一举了，」刘航琛朗爽的笑着：
「早先我们不是说好的吗？一百五十万元之内，杜先生打支票，我的银行立刻照付。一百五十万元以上，麻烦杜先生先知会我一声。」
「航琛兄，你不问我要这许多钱，是做什么用途的？」
刘航琛扬声大笑，反问一句：「杜先生是要把金钱用途告诉谁的人吗？」
于是，两个人相与大笑，杜月笙欣然的说：生平借款，以这一次最为痛快
在重庆闹区林森路，花五十多万元买了一幢三层楼的房子，一、二两层作办公地点，三楼分隔许多小房间，当公司相关人员的招待所。「中华信托公司」择吉开张，杜月笙亲任董事长，他投资法币一百五十万元。
十二月八日，杜月笙和戴笠在一起，中午，香港来了急电，戴笠匆匆看过，递到杜月笙手上，杜月笙接过去一看，宛如晴天霹雳，顿时脸色大变。
日机七架轰炸香港，日军第三十师团一部，扬长通过英军主阵地前的一座蓄水池，进入九龙半岛主阵地，一直到他们占领碉堡，英军尚未发现。十一日上午，英军全部撤退，十二日香港陷落。日本军事专家估计香港防守不能超过三个星期，结果是守了不到三天。
亲友失陷千钧一发
民国三十年十二月八日，太平洋战争爆发，日军偷袭珍珠港，同时，马尼剌、香港、新加坡同遭袭击，泰国宣告投降。北平、上海、天津的英美驻军全被日军攻击后解除武装。这一天，是世界近代史上最重要的一个日子，对于杜月笙来说，由于香港的失陷，和上海英法租界俱被日军侵入，两处地方的家人亲友、门徒学生，一下子沦入魔掌，生死不明，他个人心情的焦急凄苦，恐惧紧张，当然不难想象。那一夜，他通宵不眠，和戴笠寸步不离，筹思如何利用日军尚未占领的启德机场，派遣飞机，紧急救出那些人来？
人多机少，这一纸名单的研拟，眞是绞尽脑汁，煞费思量。
戴笠的一位好朋友「阿伍」，是香港华侨，家赀巨万，早年学过航空，驾驶技术十分高明，十二月初，阿伍应戴笠之邀，飞赴重庆瞻仰抗战的司令塔，复兴中华圣地。太平洋战争突起，阿伍在重庆大为着急，因为他的大部份财产，都存在香港银行，他赶不回去，百万家财必然会被日军刼收，一家一当付之东流于是那一天纵然戴笠在百忙之中，阿伍仍然不顾一切的缠住他，一定要戴笠设法让他回香港
灵机一动，戴笠当着杜月笙的面，告诉阿伍说：「好的，我设法替你弄一架飞机，由你自己驾驶去香港。飞机落地，你便把飞机交给中国航空公司，我会请他们派驾驶员飞回重庆，不过请你注意，我是要用这架飞机接运香港方面紧要的人。」
杜月笙当时便赞不绝口，戴笠这个办法不但两全其美，而且快刀斩乱麻解决了很多问题，以当时香港情势的危急，秩序的混乱，航空公司未必会有人肯去。何况，阿伍驾驶技术之优良，又是熟习他的人所一致公认的。
当下对紧急撤离的人士做最后决定，柯士甸道杜公馆人太多了，杜月笙脸色苍白，咬紧牙关，他毅然决然的对戴笠说：「凡是我的人，暂不考虑。」
戴笠抬起头来望杜月笙一眼，见他似已下定了决心，于是便不再多说，他开始振笔直写，两人有商有量的决定了先行救出陶希圣、颜惠庆、许崇智、陈济棠、李福林、王新衡……等人。
名单决定立刻便打电报，请中国航空公司分在列别通知名单内的各人，应于十二月九日中午以前赶到机场集中，等阿伍驾驶来的飞机一到，换位驾驶马上起飞。
从十二月八日午夜，到九日傍晚，杜月笙不眠不休，好不容易等到了专机安然反渝的消息，却是大出意外，昨夜拟订名单该接的人一个也没有来。
被这架飞机载运回来的，当然也是必须抢运脱险的重要人物，只是跟杜戴所拟名单上的诸人面目全非，名单所列者毫然问题的全部陷敌，陶希圣、李济琛、颜惠庆等下落不明，音信杳然，使杜月笙遶室彷徨，夜不兴寐，一面想尽方法打开一条通路利用人民行动委员会的关系，将起自重庆，以迄香港地下，中间如贵阳、桂林、韶关、龙川、沙鱼涌、大埔，迢遥数千里的一条路上帮会首脑，绿林侠盗，全部动员起来，由而安排一条康庄大道，计划从敌人的虎口中，救出这一批要紧的人，以及姚氏夫人、杜维藩，和所有的杜门相关人员。
另一方面，杜月笙向戴笠建议，提供了一个疯狂大胆，而且乍看起来断无可能的计划，他要透过他的驻沪私人代表徐采丞，向日军上海特务机关堂而皇之的提出：沦落在香港的许多朋友，都是杜月笙一再恳商拖出来的，如今因为香港变起仓卒来不及安全撤离，这帮朋友刻在香港面临日军搜捕，暴民刼掠，尤其粮缺声中，三餐不继，可以说是陷于绝境，去死不远。，杜月笙宁死不能对不起朋友，所以，日本人如果欣赏杜月笙讲这个义气，帮忙杜月笙就这些友好，他将派徐采丞包一艘轮船，从上海直驶香港，把杜月笙的朋友们接回上海，住进日人势力尚未侵入的法租界，以使杜月笙能够实践诺言，全始全终，继续对这帮人有所照料。
与虎谋皮居然成功
戴笠晓得日本方面有那么一批人，对于杜月笙的幻想一直未曾破灭，而徐采丞和「梅机关」首脑份子川本之流私交弥笃，杜月笙慷慨义烈的此一表示，经过徐采丞的穿针引线，善为运用日本统治当局的矛盾分歧，这个计划可能会通得过，因此他本人表示赞成，再经过杜戴二人分向有关方面解释说明，一月底，杜月笙便给徐采丞去了一封密电，授计与他，叫他火速进行。
这又是抗战史中的一页奇迹，经过徐采丞的巧妙运用，竭力奔走，杜月笙疯狂大胆的计划，居然获得日本特务「梅」机关的暗中支持，逐步的付诸实现。二月三日，徐采丞借到一架日本军机，由上海直飞香港，代表杜月笙安慰滞港诸亲友，他随身带了不少的钱，他要亲自安排杜门亲友逃离香港。行前，他尤已包好了一艘轮船，驶往香港负责接运。
在这时候，滞港杜门亲友业已有人得到了消息，他们奔走相告，口耳相传，在风声鹤唳，一夕数惊之中，这些人原已自份无望，准备束手待毙。杜先生派船来接的消息一到，眞是绝处逢生，雀跃不已，可是其中还有波折，东洋军机「搭浆」，中途发生故障，徐采丞被迫降落台北，三日后修理好了，方始续航南飞。这三天的音信中断，使杜门亲友望眼欲穿，魂梦为劳，无缘无故多受了不少的罪。
二月六日徐采丞专机抵达香港，他抵步以后立卽驱车分访杜氏亲友，施以紧急救济，并且报告佳音，专轮准于二月八日驶抵香港，他请各人早日收拾行李，准备动身。涸澈之鲋喜获甘霖，几于人人合什，展露笑容，齐声诵念杜月笙不置。
经过一艘专轮救出人间地狱，海上危城的，计有颜惠庆、陈友仁、曾毓隽、李思浩、唐寿民、林康侯、刘放园、潘仰尧等一千耆宿名流，和杜门亲友，苏浙同乡，为数多达三百人，其中有不少人平安抵达上海法租界后，赓续接受杜月笙的资助如故。
经由香港、出深圳紧急抢救的诸人，包括陶希圣、蒋伯诚、陈策、顾嘉棠、芮庆荣、杨克天、姚玉兰、杜维藩、胡叙五等人，从香港沦陷以后便东逃西散，吃足苦头，陶希圣一家搬到了弥登道黄医生家后楼的一间房，蒋伯诚躲进了九龙饭店，一天日本军队气势汹汹的前来搜查，把每个房间里的宿客逐一喊出来检查，临到蒋伯诚，日本人问他是干什么的？情急智生，蒋伯诚便指着他经常备有的大包 spro，抗声答道：「我贩西药。」
杜维藩带着两个儿子在香港，徐采丞的专轮到了，他两个儿子便交由徐采丞带回上海去，他自己不敢回上海，香港陷落那天他还在交通银行办公，轮渡一断他回不了九龙，起先躲在花园台吕光家里，后来又与杨克天睡在告罗士打的走廊上。
王新衡是日军最大的目标之一他未能顺利搭机离港，却得了「阿伍」的协助，阿伍