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黄金荣很有兴趣倾听他妻子的分析——
「——假使他拿那两千块钱去狂嫖滥赌，尽管挥霍；那么，卽使数他有胆量，有肩胛，手条子宽，他充其量不过是个小白相人的材料。假使，他用那笔钱存银行，买房子，开丬店面，这样他就是一个不合我们行当的普通脚色。事实上呢，他花大笔的钱去清理旧欠，结交朋友，杜月笙的做法等于是在说，他不但要做人，而且还要做个人上之人，从这一点，我断定他是我们最需要的得力帮手，我们一定要好好的培养他，扶植他」
「妳有道理！」黄金荣十分高兴，笑逐颜开，猛的拍了一下大腿，一根大拇指，高高的向桂生姐翘了过来。
桂生姐笑笑，再问一句：
「现在孤小人要结婚了，你这个做老板的，预备怎样帮他的忙？」
黄老板心里正欢喜，当时便豪爽的说：
「要用钱，叫他到账房间去拿；要挣面子，由我黄金荣来替他做媒。」
桂生姐依然笑着，只是她在轻缓的摇头。
黄金荣吃惊了，他睁大了眼睛问：
「这么样还不够呀？」
「最好再添两桩。」
「那两桩？」
「头一桩，法租界的三只赌枱，你便拨一只给杜月笙，让他自己有个财源。第二样，你喊他也在同孚里租一幢房子；一来，住得靠近，联络方便，二则，也好给他面上贴贴金，杜月笙一步登天了，他跟黄老板一式的有个象样场面」
这一次，黄金荣煞费踌躇了。因为，这「再添的两桩」，实在不是轻而易举的事。头一桩，当时的法租界，一共只有三只赌枱，所谓赌枱，实际上便是一家规模宏大，包罗万象的赌场，一年四季，日进斗金，金银财宝，滚滚而来。诚然，拨一只睹枱给杜月笙，并非叫杜月笙去开丬赌场，开赌场的，自有拥资巨万，财富惊人的广东大亨。杜月笙拨到一只赌枱那是叫他去负责一丬赌场的安全，而这里所谓的安全，又不仅是抱抱枱脚，保保镳，免得被人放抢、偷窃、讹诈，或者惹事生非。他是要把上自外国衙门，下至强盗瘪三，三教九流，四面八方，全都套得拢，摆得平，以使赌场安然无事，大发其财。这份艰巨而繁剧的职责，对于年纪经，刚出道的杜月笙，未免太嫌沉重了。
江南人有句俗谚：「皇帝不差饿兵。」赌场老板对于职掌安全重任的保护者，致送的开和报酬，自然是一笔惊人数字，但是这一笔钱，保护者所能拿到的只是其中一小部份。由于赌场利润丰厚，是个发大财的码头，几乎人人见了眼红，个个都在垂涎，工部局，巡捕房，但凡能够揷一脚，捱个边，碰两下的衙门机关以至个人，按期孝敬红包，分派财香，都是少不了的。除此以外，赌场本身还要雇用一批专责的保镳，专门应付突发事件，甚至于，赌场附近的叫花子，穷极无聊，铤而走险的散兵游勇，亡命之徒，赌脱了底，输豁了边，连「千古艰难唯一死」都不顾了的赌客，随时会有预算外的「打发」。赌场保护人所面临的，不啻是大千社会属于最阴黯的那一面波谲诡秘，千头万绪，一个弄不好，小则赔钱受累，蚀面子，下台型，大则枪林弹雨，性命攸关。黄老板为爱护杜月笙着想，对桂生姐的这个建议，也不得不加以慎重的考虑。
在同孚里替杜月笙租幢房子，另起场面，比起拨只睹枱来，似乎简易得多。不过，黄金荣的内心里，多少还是有点顾忌，当年的黄公馆，原来便是卧龙藏虎之地，他手底下多的是又武两档的脚色，有人为他流过血，有人为他拼过命，有人为他赚过大钱，有人为他建过大功。无论从年龄、辈份、历史渊源和职司重要那一方面来讲，站在杜月笙前面的人比比皆是，骤然将默默无闻的杜月笙，隐隐中提到跟黄老板分庭抗礼的地位，是否会引起物议，发生内部问题呢？
在民国初年，黄老板还不曾迁往钧复里以前，同孚里曾有所谓的八大家，这八大家的主人，其姓氏之显赫，适足以说明黄老板早先的顾虑，非为无因。盖自黄金荣一家以次，另外七家住的是王阿庆、傅阿发、杜月笙、金廷荪、顾掌生、马祥生、范恒德。个个都是响当当的亨字号人物，其中最起码的范恒德，后来也曾是上海大舞台的老板。
于是，黄金荣当下回答桂生姐道：
「妳让我再想想看。」
桂生姐当然也知道，想使月笙「一步登天」，确是兹事体大，她不再坚持，同意等一个时期再说。隔不多久，她便很欣喜的发觉，黄老板不仅是在「想想看」，而且还在一步步的做。不论人前人后，他对杜月笙总是特别热络，格外垂青，而且一声声「绝顶聪明」的夸不绝口。他显然是在加意提高杜月笙的声望和地位，同时，他也是在向手下的人表示，他势非重用杜月笙不可。
许多重大而机密的工作，他交由杜月笙逐项顺利完成，凡是容易有所表现，出人头地的差使，他总是派杜月笙去做，于是人们都在说：杜月笙时来运转，眼看着他就要出道了。
开山门徒闯了穷祸
极其巧合的，杜月笙自己在这一段时期，居然也能够洗心革面，力争上游，他把早年那种小白相人的习气全部摒诸同孚里外，开始摆出相当的架势和派头。他发挥「着是威风」的功能，使自己的装束时髦而体面，他每次出门身上都带有为数可观的零钱，遇到卑田院里的伸手大将军，钉靶瘪三，告地状，讨车钱，各色各样的乞丐，他总是信手施舍，甘霖普降，使得众口交相颂赞，俨然一副好心肠阔大爷的姿态。
在黄老板大力提携，自己迎头赶上的两股力量冲激下，杜月笙派头一天天的大，名气一日日的响。这位清帮悟字辈的小师傅，居然也开起香堂做老头子了。终杜月笙一生，他只在年纪轻轻的时候，开过一次香堂，收了一名正式的门徒，亦卽所谓开山门的徒
他是江肇铭，字小棣，苏州人，一口吴侬软语，天生聪明伶俐，性格柔和，一辈子极少发过脾气。他曾在上海大世界管过事，每逢相熟的太太少奶奶去听戏，小囝要痾屎撒尿，叫他领来领去，他都是笑迷迷的毫无怨言。
江肇铭绰号「宣统皇帝」，除了他的尊范和溥仪酷肖以外，又有一解。那是因为他少年时期，经常走马章台，浪迹平康，患有一个很怪的毛病。每一发作，两腿抽筋，相互缠绞起来，变得像是炸麻花，卽令有大力士，也难以为他扳开。
这位杜月笙的开山门徒弟，伶俐剔透，无往不利。识者认为他在杜氏一生交往的人物中，论「天纵智能」，应与大律师秦联奎，名医师庞京周相颉颃。举一例以喻之，秦联奎是有名的通天眼，能够搯指算出过去未来，颇为灵验。抗战时期，有一位天津富商慕名拜访，请他指教，秦大律师看他一眼，便说：「你太太带着孩子，自远道来寻你了，现在就在外面。」富商闻言大为骇异，可是出去一看，果然不差，从此乃将秦大律师敬如神明
江肇铭嗜赌，大有早年乃师之风，当时黄浦滩上赫赫有名的严老九严九龄，在英租界西区开了丬赌场，赌法以「摇摊」为主。所谓摇摊，便是掷骰子，一口摇缸，盛了三枚骰子庄家代表赌场，和赌客们处于敌对立场，血肉相搏。江肇铭喜欢这种赌法的简单明了，直接了当，因此常为座上客。有一天，他连战连北，输得不少，渐渐的变得急躁起来，最后局，他罄其所有，约摸是一两百元，他单押三点，将赌注放在出门，意思是只向庄家搦战，来一次孤注一掷，龙争虎鬪。
由于赌注下得大，江肇铭的路子走得险，当时的赌场上，气氛非常之紧张，庄家抱定摇缸，连摇几下，当众公然揭开缸盖，赌客们伸长脖子凑过去看，却齐齐的发出一声叹息，三颗骰子，两颗四点，一颗二点，——这是「二」，恰好落在白虎，庄家统吃，「宣统皇帝」完了。
赌「摇缸」的规矩，一局揭晓，必定要等赢的吃，输的赔，枱面上的赌资统统结算清楚，收支两讫。然后再将摇缸盖上，连摇几下，等缸里的骰子点色全部换过，于是庄家再请赌客下注，猜赌缸里的骰子点数。
那里想到，就在江肇铭最后赌本行将被吃的当儿，代表赌场的庄家，一时手忙脚乱，粗心大意，不等赌账清算完毕，自家先把摇缸盖上，连摇几下，放在一旁。
江肇铭正在懊恼沮丧，疚恨万分。无意之间被他发现了这一幕，随卽灵机一动，计上心来，他将眉头阴霾一扫而空，换上一副笑脸，喜孜孜的向庄家说
「该你赔我了吧？」
「该我赔你？」庄家不由一怔，随卽便打个哈哈说：「点子还摆在缸里，你押的是三，我摇出来的是二。」
江肇铭瞟一眼那只又摇过了的摇缸，一耸肩膀，轻飘飘的说
「不要瞎讲，摇出来的明明是只『三』。」
庄家也去看看那只摇缸，一看之下，他脸色大变，心想偶然差错，这下糟了。方才分明摇出来了「二」点，如今自己竟将赢钱的证据湮没，重摇了这一次，他怎敢保险缸里的点数仍然是「二」，而不是「三」呢。
这局摇出「二」点，是在众目睽睽之下揭晓的，庄家自知大错已经铸成，为了幸免于万一，他眼睛扫着四周的赌客，急急的问：
「各位刚才都看到了的啊，我摇出来的是『二』。」
「是『三』！」江肇铭抢在前面，斩钉截铁的说。
四周的赌客闷声不响，喋若寒蝉。有人存心想看赌场的好看，有人摸不清江肇铭的来路，这小伙子莫非吃了老虎心，豹子胆，敢来啃严老九的边？以区区一名赌客，与堂堂一丬赌场为敌，抓到毛病，便要硬吃，这个脚色未免太狠了些。
局面僵住了，于是严老九亲自出马，他先吩咐庄家照赔，然后和颜悦色，三言两语，用上江湖切口，盘明白江肇铭是同孚里黄公馆门下，通字辈尚未出道，名气倒蛮响亮的杜月笙格学生子。他当场抹下脸来，声声冷笑的说：
「了不起，了不起，眞是强将手下无弱兵。我这丬赌场，只好照你的牌头打烊了！」
言罢，他回过头去厉声一喝
「给我把大门关上，我们立刻收档！」
在场的赌客们，几曾见过这么严重紧张的场面？轰的一声，急速逃离江肇铭的身畔，纷纷奔向赌场后门，大家争先恐后，夺门而逃，唯恐迟了一步，便会城门失火，池鱼遭殃，白白的陪江肇铭吃卫生丸。
至于江肇铭自己呢，据他后来告诉朋友说：他几已料定不能活着走出赌场了，他抱定「横竖横，拆牛棚」的心情，一手拿着「赢」来的钱，一手拎着自家的脑袋，大踏步的也往后门走，眞是天保佑，他竟能平安无事的回到下处。翌日，消息扬扬沸沸传开，英租界的大亨严老九，所开设的赌场收歇了，起因是杜月笙的徒弟江肇铭跑去硬吃，这个说法虽然在无形中急剧增高了杜月笙的身价，然而，它同时也给杜月带来天外飞降的奇祸，以及极其棘手的问题。
英租界和法租界，是泾渭分明的两个地区，双方「人物」虽有来往，但是利害关系和所持立场大不相同。严老九在英租界财势绝伦，是灼手可热的大亨，黄浦滩上的声望，他未必在黄金荣之下。而黄门杜某的学生子江肇铭，居然使他自动关了赌场，这一笔账，全上海的人都在密切注视，倒要看看严老九找谁去算？
于是杜月笙在风声鹤唳，草木皆兵，而他自己处境极为尴尬的时候，很漂亮的露了一手，他坦然挺身而出，负荆请罪，避免黄老板这场推不脱的麻烦。他唤来江肇铭，把他当众大骂一顿，然后带一笔钱，领着他的徒弟，从法租界走到英租界，专诚拜访严老九
他对严老九恪尽礼数，不卑不亢，颇有方面重镇的气概。他为自己的徒弟赔罪，并且赔出那日江肇铭「赢」来的钱。他再三坚请严老九抽落门闩，重新开张，声言届期必定约些朋友来捧场。
彷佛是在看别人家的热闹，严老九一心只想掂掂杜月笙这小伙子的份量，他以为杜月笙会被这白相地界的惊涛骇浪吓倒，想不到他竟从容自在。落门落槛，于是严老九不得不连声佩服，逢人便夸杜月笙为人「四海」，遇事担得起肩胛。
严老九施出上门闩，关赌枱的这一招，无异是以「上驷」对「下驷」，败了固然坍台到家，落花流水，卽令挣回了面子，其实也是胜之不武，在他来说这是极不划算的一个回合。可是在杜月笙这边，却大大的拜领了严老九的厚赐，经过这次事件，他竟然在英法两租界声誉鹊起，平步青云，杜月笙三个字开始在白相地界不胫而走，他旣然单枪匹马的和严老九扳过斤头。现在他已经有资格和黄老板、严老九一辈人物相提并论了。
黄老板心中也是暗暗的欢喜，杜月笙这小伙子眞正有出息，有「亲头」，于是，顺理成章，公兴里那只赌枱——公兴俱乐部，便自然而然的转到杜月笙的手里，由杜月笙当了权。
结婚典礼风光体面
民国四年，杜月笙蛮有风光的结了婚，婚前，他想起捧场作客的朋友虽多，但是自家的亲眷总也要到几位，因此，他派人到高桥，将他的姑母万老太太接来。
在法租界栈房里开了房间，杜月笙对他的姑母很尽孝心，他替她买衣料，请裁缝，要让他姑母穿得整齐体面，来吃喜酒。
有一天，杜月笙带了一副黄澄澄的金镯头，到栈房里送给他姑母，万老太太觉得这个侄儿是有点钱了，于是她建议的说：
「月笙，你结婚是件大事情，高桥乡下，你的长辈亲眷不止我一个。旣然要请，你为什么不统统请到呢？」
杜月笙沉吟了半晌，他问：
「应该再请那些人呢？」
万老太太终于说了：
「你的老娘舅，舅母，还有一位嫁到黄家的阿姨…………」
她一口气开了一张长长的名单杜月笙的心里，回首前尘，不胜感概，这不就是「穷在闹市无人问，富在深山有远亲」的写照吗？
「也好。」他无可奈何的回答：「我这就派人去请。」
「这副金镯头我不要。」万老太太笑笑说：「你最好拿它送给你舅母。」
杜月笙懂得他姑母的意思，失声笑了。他说：
「镯头妳还是收下，舅母和阿姨，我自会再办一份。」
万老太太长长的吁一口气，她很感安慰，因为在她想来，不管怎样，亲戚总是亲戚，俗话说得好：「皇帝还有草鞋亲」呢。
在同孚里租了幢一楼一底的房子置办家俱，订做衣服，杜月笙成家，办喜事，由于他平时人缘好，心肠热，自黄老板、桂生姐以下，许多朋友都自动的跑来帮忙。桂生姐为杜月笙所作的安排全办到了，黄老板亲自出马，担任大媒，到沉家去提亲。
沈老太太非常高兴，认为杜月笙是一位乘龙快婿，声价够，家当足，一切事情都好商量，她只要能够陪女儿过来，住在女婿家，由女婿为她养老送终。黄老板代表杜月笙欣然应允。不过后来沈老太太又曾两度修正自己所提的条件，沉月仙有两位亲戚，年长的叫焦文彬，还有一个小男孩华巧生，都想跟过来找碗饭吃。这一点，杜月笙也答应了，因为他成家伊始家里面正需要人，于是，他分派焦文彬给他管账，华巧生当一名小听差
杜月笙的婚礼，规模不大，却很热闹，迎亲行列中，最引人注目的是那顶宁波龙凤花轿，那是化了大价钱租来的，花轿抬进同孚里，欢声载道，爆竹喧天。那一日是万墨林初赴同孚里，他随他母亲去喝喜酒，他回忆说当时他一心想帮点小忙，但是杜月笙的朋友实在太多，他们一泼一泼的来，什么事情都有人在料理，他这个亲眷反而事事揷不进手
喜筵设在同孚里，吃的是流水席，那就是说：客人凑齐一桌便开吃完了就走，如此周而复始，川流不息，杜月笙这次婚礼的开销很可观浦东来的亲眷住在栈房里，酒席整整吃了十天，十天后兴辞回乡，杜月笙更每家奉敬二十块大洋的旅费。因此无论娘舅阿姨和姑母，人人都觉得称心满意。
沈月仙是苏州南桥人，天生的美人胎子，秀发如云，长眉入鬓，结婚之后小两口子十分恩爱，家务事外有焦文彬当账房，内有沈老太太操持，因此她也不必费什么心。据黄李志清女士说：
「杜月笙眞是应了林老太太（按卽桂生姐）的那句话：『成家立业』，成家后的杜月笙，事业一天天的发达，收入一天天的增多，新建立的杜家，就已经有了欣欣向荣的兴隆气象。」
有一天，沉月仙告诉杜月笙：你就要做父亲了，杜月笙一听，高兴得跳了起来，第二天便忙不迭的向朋友报告喜讯，消息传到黄老板和桂生姐耳里，老板夫妇也是欢喜得很，桂生姐特地把月笙叫了去，她笑吟吟的说：
「月笙，恭喜你，要抱儿子了！」
杜月笙呵呵儍笑，不晓得应该怎样回答。
「是老板说的。」桂生姐又说：「你们结婚是他做的媒人。你把这个孩子过继给我们，好 ？」
杜月笙笑着点点头，他以为这是黄老板和桂生姐在攀亲眷，心里