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吴铁老非常赏识杜月笙，和杜月笙私谊之笃，为上海历任市长所罕见。当铁老担任上海市长时期，也曾有若干朝气篷勃，锐不可当的国民党中下级干部，对于一意进取，力求报效的杜月笙，由于其寒微的出身和个人环境，犹不免目之为「恶势力」、「白相人」、「旧时代的渣滓」、「新潮流的障碍」，对于类此不尽公平，抹煞了杜月笙一番苦心的论调，铁老每每以温煦的态度，和悦的神情，善加譬解，有以剖白。如所周知，铁老久经历炼，胸襟已臻化境，涵养尤其炉火纯青。他不愿为杜月笙的事情引起争辩，不过，时常有人公开批评，指责铁老不应该和杜月笙过从甚密，铁老的回答却是孕有哲理，意味深长的这么一段：
「政通首重人和，杜月笙这也不是，那也不是，说他是上海地方上有势力的人士，总该不会有人反对了吧。我既奉命担任上海市长，我为什么不要跟地方有势力人士保持友谊呢？」
吴铁老和杜月笙之间，推诚相与、公私交讙，祇有对于国家民族，乃至地方上的利益，大有帮助，他们是因私而利公，并非因私而害公。以故，吴铁老对杜月笙，交往垂二十年，友谊历久犹新。俗谚有谓：「一死生，交情乃见」，民国四十年八月，杜月笙病逝香江，吴铁老远在台北，哭之以文，一开头便真诚坦白的指出
「杜月笙先生，昭代超人之一，重言之，一非常人也。先生独有其至性至德，良知良能，得天者厚，与生俱来，发为行动，均合于造化之自然，有若春风之照育，甘露之膏泽，滋荣万物，造福群生。而其扶植正义之浩气，尤磅礡充沛叔世末俗间；先生媲朱（家）郭（解）之任侠，如孟尝之好客，解衣推食，输财助边，善行义举，不一而足，实驾古之人而上之。学未尝穷经毕史不一而足，而品德自高；贵未尝出将入相，而声望特重；吾国内及国际间人士，莫不知有杜月笙先生者，至海上大江南北，农工商学各界，虽农妇学童，亦莫不崇敬其人，称杜先生而不名。此其超伦逸群，非常人可几及也。」
吴铁老是民国二十一年元月七日，宣誓就任上海市长的，迄民国二十六年七月廿七日俞鸿钧真除上海市长，他在这中国第一大都市坐镇了五年有半。他曾指出，在五年半间，杜月笙以私人身份，所畀予上海市政的协助和页献，举其荦荦大者，约有以下八点：
一、一二八事变，日军进犯淞沪，当时通牒之答复，后方之准备，以及往后停战条件的磋商交涉和签订，地方与政府意见一致，合作无间、在在有赖杜月笙的助力。
二、建设大上海，两次发行公债九百万元，是由杜月笙慨然担任募集之责。由于这一笔巨款，市中心区工兴政举，虹江码头造成功了，京沪铁路也加以延长。上海华界乃能与租界争荣，蔚为亚东巨埠。
三、上海是全国金融经济的中心，为各省之领导，吴铁老明确指出杜月笙「主商业久，力能左右市场」，所以五年半间稳定物价，安定民生，杜月笙出力最多。吴铁老还特地举出一个例子，民国二十五年十二月十二日，西安事变，不肖之徒企图扰乱上海金融，制造纷乱，就是由杜月笙挺身而出，加以制止。
四、共党潜伏上海各工厂学校，工潮学潮，时时蠢动，都经杜月笙的协助一一调解平息共党秘密组织，更由于杜月笙的从游者广，耳目众多，不时加以破获。
五、闸北兵燹区域的复兴。
六、黄浦江轮渡的开航。
七、地方建设的促进。
八、公益、教育、慈善事业的兴办。等等等等──无一不是杜月笙出钱出力而使大功告成。因此，吴铁老赞叹不置的说：
「我任上海市长五年多，于私，我甚为感谢杜月笙先生友谊的匡扶襄助，于公，我更佩服杜先生努力地方建设，和政府设施。像杜先生这种爱国家爱乡土的热情和赤忱，求之于社会贤达之中，实在是凤毛麟角！」
吴铁老在法国总领事狮子大开口，公然索取重贿的时候，曾经和杜月笙获致一项默契遂行了一宗史无前例的一时权宜之策不久便获得了更丰硕的成果。那时候，政府全面禁绝烟毒的政策正在大力推动，一方面提高税率，厉禁于征，另一方面则举办烟民登记，限令分期戒烟，但是上海素为鸦片烟最大的市场，而租界更是华界戒烟的无底漏洞，瘾君子在华界吸食鸦片受到限制，到法租界去只当是散散步，在那边只要有钱，照样可以一榻横陈，喷云吐雾。既有烟馆土店林林总总的租界近在密迩，上海市的禁烟工作非常之难以执行。
因此吴铁老巧妙的利用法国官员和烟赌两界相持不下的局面，讽劝暗示，让杜月笙趁此机会先把「土档」收了，甘格林来一记下马威，杜月笙何妨回他一记断魂枪，至于「土档一收，勃兰西地界那般「土朋友」怎么办？铁老说是莫关嘅嘞，你叫他们到南市、闸北一带来开！
这一来，不但杜月笙因为过去的历史渊源，被「土朋友」们逼牢而确实无法解决的难关，迎刃而解。更重要的是，租界为鸦片的渊薮，瘾君子的乐乡，情势丕然改变，六十年风水轮流转，法租界的烟馆土膏店全部关歇，租界上的「黑粮朋友」，如今反要荡马路到华界的闸北、南市来掼钞票了，这主客易位之势，关键和进出实在太大。「土朋友」们生意照样有得做，市政府方面化私为公，「红包」「俸禄」变成了法定税目，每个月使政府获得数额惊人的额外收入，尤有巨额的投资从法界移转华界，──除此而外华界烟民「走私入口」的漏洞完全堵塞。业经登记的烟民即使在烟馆里也无法吸食限额外的鸦片，至于法租界的鸦片烟客呢？上海市政府本来就管他们不着，而且，人数毕竟也有限。
南市、闸北的房地价格远比法租界便宜，各烟馆土店生意也比从前差不了多少，数额不定任人「宰割」的贿赂改作公平划一的烟税，他们的利润反而比从前大些，老店新张，人逢财喜精神爽，他们纷纷的美化环境，增加设备：「福寿宫」「凌烟阁」之类的招牌，遍布南市闸北的里弄之中，有些「土朋友」为了「指点迷瘾，以广招徕」，爽性制起在当时颇为稀罕的霓虹灯来。──广潮两帮的土商至此又算另外找到了根据地，自逊清道光年间林则徐在广禁鸦片，为租界繁荣兴盛了将及百年的烟土行业，于焉乃成广陵绝散。
甘格林咬牢一个月纳贿四十万不放，以为他握有权力，便是奇货之可居，他还在等待杜月笙俯首归顺，岂料杜月笙的一记断魂枪掩杀过来，首先就促成土店烟馆搬出租界之外。四十万的要索，原是开放烟赌两档的代价，如今鸦片烟自寻生路去了，但凭一门赌，怎么能凑得四十万大洋的俸禄？不说张大师急得大骂山门又跳脚，即连眼睛朝天、傲气凌人的甘格林，也是大出意表，手足无措，他的下马威，惨被杜月笙的断魂枪迎头痛击，自己的财香白白溜掉，连他手底下人的额外收入都全部泡汤，法租界官家的收入来有限，这一记釜底抽薪，使得法国政府也大兴鸡肋之叹。
频频捕杀中共头脑
问题还不止此，自从国民政府定鼎南京，收回租界，废除不平等条约，成为举国一致的热烈呼声。国民政府的各级官员非但坐而言尚且起而行，藉由持续不断的交涉和争取，首先即将洋人欺凌压迫华人的最大武器，──租界公廨的审判权逐步的予以解除上海租界审公廨向来采行一审终结制，审问设有中国法官，判决却要看隔靴搔痒的总领事脸色，黑天的冤枉也无处申诉，这当然也是租界巡捕的权势，居然大得惊人的缘故。
民国十九年二月五日，法租界的公廨「自动」改组，规定往后所有刑事案件，一概由中国法官自行审理，这等于把租界上的中国老百姓，从予取予求的魔鬼手中解救出来。同年八月十四日，仍然设在北平的公使团──亦实时今的使节团通令各地外侨，一律不许租房子给共产党住，倘有违犯，当即解送回国，依法办理。
由于使节团的组织份子，也有俄国在内，而我国又是先知先觉的反共国家，这一条禁令无疑的是应我国之要求而发，不许外侨租房子给共产党，实际上则为截断共党份子利用拥有治外法权的洋人作掩护。此一禁令奏效以后，根据不久即行出任海市长的吴铁老所说：「共党秘密组织，因杜月笙的交游广，耳目多，不时得以破获」，中共重要机关及头目被获捕杀的，便有中共政治局总书记向忠发，这个比毛泽东为早的共党首领，是在二十年夏被捕于上海，他曾跪地哀求饶命，结果在两天后被上海警备司令部枪毙。
此外还有中共农运「三大龙头」之一罗绮园，跨党份子曾任武汉「中共」监察委员的杨匏安，全国总工会书记徐根，向忠发枪毙后代理中共中央总书记的「老山东」卢福坦，少共江苏总书记袁炳辉，和他的老婆反帝大同盟组织部长朱爱华，中共中央组织部长胡均鹤，与袁炳辉、胡均鹤并称少共中央三大台柱的胡大海。
更为重大的案件，是民国二十二年二月，少共中央总书记王云程，组织部长孙际明及其它高级头目二十余人的被捕，在这次行动中搜获了自有共产党以来的全部秘密文件，并且因为王，孙二人的自新，使在狱的许多共产党员风起云涌的展开了自新运动。
二十二年三月，更有全总党团书记罗登贤，秘书长王其良、张国焘的叔父张威九，中共海员工会党团书记廖承志的落网，使中共的工运首脑机关，为之土崩瓦解。
这以后，从民国廿二年秋到廿三年九月，一年之内，共产党徒在上海被捕获的，计有中委六十五人，省委九十五人，县区委一百卅二人，普通党团员二百八十四人，不详者一百四十四人，一共是七百二十人，在全国各地逮获共党的总数四千五百另五人中，高踞第一位
共产党在他们江西瑞金老巢以外的军事活动，中共中央执行局，苏省委部、全总等机构，就这么在「政通人和、官民合作」的巨大压力下，由党部调查科负责执行，在民国二十三年秋即已破获无遗，全面扫荡。
在收回租界领事裁判权方面，国民政府到了民国二十年八月一日，便将法国驻沪总领事甘格林的裁判权撤销，法租界的会审公廨同时予以收回，处理法租界上的民刑案件，国民政府司法院设立了「上海第二特区地方法院」，──上「江苏高等法院第三分院」，──上第一特区地院，和江苏高院三分院则为英租界的居民而设。
司法审判权从洋人手中收回，英法两界的社会环境和地方情形，立刻不然改观，面目一新。不论是烟、赌、娼，还是其它的花样，混世界的路道跟从前大不相同，法国人不再耀武杨威，西捕华捕地位一落千丈，又变回了名符其实的警察或包打听，他们无法再做硬扎的靠山，「天下没有不散的筵席」，杜月笙那一批同生死、共患难的老弟兄，徒子徒孙，于是都在摸索出路，各自为计。
头一个大受打击的是张啸林，他原以浙江同乡军警朋友的汲引起家，然而其中多一半是落伍的军阀和政客，早已受到时代浪潮的冲刷，或死或败，或则投闲置散。到上海来依附黄、杜，跟军阀们打交道，讲斤头，交际联络，一向是他的专责，帅字号的人物就数他认识的多。如今黄浦滩上风水改了，他首先感到杜月笙和自己貌合神离，思想分歧，焦不离孟、孟不离焦的两弟兄，距离越来越远。民国二十年到二十一年头上，跟甘格林的交涉弄僵，杜月笙的断魂枪，不但把甘格林打垮，顺便将张大帅也搞得失魂断肠，土档全部移到南市闸北，要靠几片赌场，维持法国头脑的卅万俸禄，那是做梦也休想。
福煦路一八一号铁门深锁，前后左右，还有法捕房派人监守，既开不了张，生财家俱豪华设备如想拍卖，又怕买主「萝卜不当小菜」，一杀价钱又能收得了几文回来？
但是铁门不开，赌客不来，光是房租，一个月就要花费纹银四千两，再加上一时遣散不了的员工，指望「一八一号」吃饭的朋友，一个个的简直无法打发，这里要钱，那头讨债跟甘格林结了怨，没有一个法国人敢于撑他的腰。市政府和市党部，组织和职权一日日的扩大，法院也收回到中国人的手里，……百事如麻，苦无一把快刀来切张啸林深夜不寐，思前想后，越想越不是路道，越想越不是生意经，正在焦头烂额，彷徨踌躇，诫所谓「天无绝人之路」，张宗昌张效帅派了一名代表到上海来，当面向张啸林提出邀请，北洋军阀将在日本军阀强占的辽东半岛大连市，集合起来，举行一次议，妄图死灰复燃，东山再起
张宗昌柬邀张啸林列席盛会，使张啸林受宠若惊，大为兴奋，然而定下心来一想，虽说结义多年，情逾骨肉，这桩机密大事，最好还是不要告诉杜月笙，──这个道理很简单因为张啸林深知杜月笙一心一意向着国民党，他要提起这一次远行，杜月笙不但不会跟他去反而要拖住大帅，不让他走呢！
张大帅这一回所料想的，倒是一点不差，当他率领几位老朋友，如翁左青、陈效沂、杨顺铨，和唱大花脸的「霸王」金少山，瞒住杜月笙，由上海而南京而天津。杜月笙事后得到了消息，他大为吃惊，连连顿足，当时便派人火速往追，并且写信打电报，请各地的朋友设法拦组。莫再让他这位毛焦火躁，不明事理的老把兄，失身变节，在全国一统的壮阔波涛里，反而自求速祸，陷于泥淖。
第一位法院女院长
上海第二特区地方法院成立，管的是上海法租界的诉讼事宜，杜月笙不是张大帅，他在新浪潮中突飞猛晋，一日千里，由于其多方面的发展，他已成为举国嘱目的人物。特区地方法院的第一任院长是杨肇熉。杨肇熉很看得起杜月笙，曾经以法曹之尊，登门拜访，和杜月笙建立了良好的友谊基础。民国二十年六月九日，轰动全国的「杜祠落成」，杨肇熉便在他的姓名之上，亮出「上海特区地方法院院长」的头衔，送了杜月笙一块匾，文日：
「规崇唐相」
杜月笙懂得，，在现代社会，法治国家中，法律智识极其重要，「路见不平、拔刀相助」，「吃讲茶」，「谈斤头」的旧时代早已过去，任何人都必须接受法律的保护和限制，何况交游广阔，接触面多，事务复杂纷繁如杜月笙者。因此在很早以前，他便已留意结交法界的朋友，如退还四千大洋给老牌律师，素有「通天眼」之誉的秦联奎，尤曾相与豪赌多时的才子律师江一平，在他座上门下，法政科的学者名流，教授学生多如过江之鲫。
国民革命军光复上海，清党之役过后，黄浦滩出现了一位万众嘱目女法官，她是早年留学法国，荣获博士学位的郑毓秀。她到上海之初，是担任上海地方法院民事审判厅厅长，后来洊升院长。由于她任职厅长在先，华格枭路杜公馆，自杜月笙以下，都习于喊她：
「厅长」。
郑毓秀的厅长公馆，设在法租界马斯南路，和梅兰芳的家，相距不远。杜月笙和郑毓秀认识以后，对她相当敬仰，而郑毓秀也由于杜月笙为人谦抑坦率，尤其对待朋友的热心诚恳，实属罕见。上海地院址在南市，平时讼案不多，郑厅长比较清闲，因而她也常爱到杜公馆走动。杜月笙的几位夫人，都晓得郑厅长是杜月笙最敬重的，兼以厅长是位女性，几位杜夫人一致认为与有荣焉：──非但厅长这位女性能够得到丈夫的衷心钦服而且，她还是跟租界上「关老爷」「陈老爷」地位一般的法官、厅长，甚至后来晋升到院长的呢。于是，杜月笙的几位夫人每逢厅长来了，莫不争先恐后的跑出来迎接，包围着她，问长问短，请教商量，把个郑厅长像个凤凰似的捧着，什么心腹之言，肚皮里的苦经，全都兜了出来，向郑厅长诉个不停。当郑厅长觉得她有仗义执言，保障女权的必要时，她会毫无保留的去跟杜月笙办交涉，在这种情形之下，杜月笙心里不论怎么想，他都得笑迷迷的点头，表示敬谨接受。
郑厅长在杜公馆直进直出，地位崇高，一言九鼎她等于是华格臬路杜公馆的最高法官，连素具无上权威的杜月笙，也不得不听她的。郑毓秀担任地院院长，为时并不太久，她后来从事自由职业，在上海挂起郑毓秀律师事务所的招牌，那真是名符其实的大律师，她只接民事案件，而且涉讼标的必定大得惊人，郑大律师的公费动辄以万数计，据说仅祇大马路的一件房屋拆迁案，郑毓秀所获的公费就等于上海大赛马的一个头奖。
不久，郑毓秀捐资兴学，在打浦路桥畔，办了一所法政学院，和东吴大学设在上海的法科，党国元老褚辅成联合名律师沈钧儒合办的法学院，鼎足而三，俱是东南一带有名的法科学府。而在这三大学院之中，又以郑毓秀的法政学院声势最大，当时若干新闻