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战。
内战爆发后，国民政府早已民心尽失，尽管武器先进，但是军心涣散，以彻底的溃败收场，最后在金门一役中止住了解放军进攻台湾，蒋介石才可在台湾站稳。
在台湾方面，蒋中正的威权统治也使他成为不受欢迎的人物，甚至制造祟拜风气，蒋中正铜像大量出现于车站、各级学校及各公共机关，其名也出现在道路名称，成为台湾最常见之路名。很多评论家也指出蒋中正为巩固政权展开恐怖统治，以刑法一百条及动员戡乱时期临时条款造成白色恐怖。
毛泽东在1938年给蒋中正的信中说：“……先生指导全民族进行空前伟大的民族革命战争，凡我国人，无不崇仰……”。但抗战胜利后，蒋介石背叛革命，实行独裁统治，是美帝国主义，封建地主阶级，官僚资产阶级，买办阶级等反动势力在中国的代表。蒋中正领导的中国国民党和国民政府是抗日战争战场的重要力量，蒋中正的历史功绩有在于此。
蒋介石一生反共反人民，置国家民族利益于不顾。对日本侵略东北实行不抵抗主义，西安事变後也是半心半意抗日，积聚力量，阴谋消灭共产党，但最终反被击败，退守孤岛凄凉离世。当然蒋还能坚持一个中国立场，这也是后来“九二共识”的由来。
蒋虽有聪明才智，但是他的独裁政策脱离了人民，使国民政府失去了人民的拥护，水可载舟，亦能覆舟，他的倒台是理所当然的。
四万万微生物
1907年，蒋介石考入保定陆军速成学堂，学习炮兵。学校里的教官多是日本人。当时日本军事强盛，从未把中国人放在眼里。因而趾高气扬，丝毫不掩饰对中国学生的蔑视。一次卫生课上，日本教官拿出一个土块，把它比作中国，并进一步解释说：“中国有四亿人，而他手中的那个土块正好有四亿个微生物。”堂堂中国人，怎能甘受其辱！坐在座位上的蒋介石怒火中烧，不顾军纪走上前去，用力夺过教员手中的土块将其掰成八块，随后怒视着教官高声问道：“日本有五千万人，是否也像五千万个微生物，寄生在这土块的八分之一中？”不可一世的教官顿时被问得哑口无言，但很快他用手指着蒋介石威胁道：“你是一个革命分子！”因为在军校，学员是不允许这么做的。被指认为是革命党更是掉脑袋的事！但蒋介石除了被叫到校长办公室接受教育以外，什么事也没有发生。
就在这一年年底，学校决定选送一批学生到日本学习军事，尽管有着先前的“恶迹”，蒋介石也名列其中。就在这一段异国求学中，蒋介石也入了同盟会。第一次开会，就被同盟会领袖陈其美介绍给了孙文孙逸仙。
从边缘走向中心
最初的时候，蒋介石只是革命中的一个小角色。武昌起义之后，他率领一支百人的部队攻打杭州的浙江巡抚衙门。战斗前，蒋介石给母亲写了封信，提到自己希望能够干出一番大事业，纵然战死也心甘情愿，希望母亲能恕其不孝之罪。信中颇有悲壮之气，从此他的个人经历与中国现代史联系在了一起。
蒋介石在国民党内的起步得陈其美助益良多，是陈其美把他领进同盟会，并将他引见给孙中山。陈被袁世凯暗杀后，在孙中山发起护法运动、急需人手壮大力量的时候，孙中山开始看重蒋介石。
蒋介石最初追随孙中山并不顺利。当时，在孙中山眼中，蒋介石的分量无法和陈其美相提并论，更不如此时的陈炯明——他掌握着孙中山惟一可以依靠的武装力量。所以，对于蒋介石提出的一些极富远见的建议，孙中山基本上未予采纳。比如蒋介石建议彻底消灭桂系军阀，稳定广州革命政府；并提醒孙中山注意陈炯明的野心；还有在1921年，在法定代表人数不足的情况下，蒋介石劝阻孙中山不要进行让他成为“非常大总统”的选举……事实证明，在这些问题上，蒋介石是正确的，但结果却让他气馁。
对此，蒋介石往往是以辞职或不告而别表达自己的意见。甚至在一些无足轻重的事情上，他也会采取相同的方式。以至于从1918年3月到粤军赴任至1924年1月，在不到6年的时间里，他至少有14次辞职或者不告而别。《蒋介石传》的作者布莱恩？克罗泽总结说，每当形势不能如他所愿，他就以辞职的方式以退为进，以此证明他是不可缺少的，其结果也往往是他一旦复出，职权就会更大。凡此种种，蒋介石日后提及这些经历时，把它归结为“合则留不合则去”。
当1922年6月陈炯明公开加害孙中山时，接到电报的蒋介石立刻从上海赶到广州，陪伴孙中山度过难关。自1911年投身革命以来，也许取得孙中山的充分信任对蒋介石来说才是最重要的。这意味他作为革命马前卒的日子终于结束了，在陈洁如所写的回忆录中，记录了蒋介石曾清楚地提到这一点。至于此后的国民革命军总司令、国民党主席只是他的人生逻辑的自然延伸。从此之后，再也没有蒋介石消极请辞的事情出现。
哭出来的嫡系
在编遣会开张前，1928年6月24日，蒋介石提出一份《呈请设立裁兵善后委员会文》，说是“北伐已告完成，军事应谋结束，裁兵之举，斯其时矣……中正筹思所及，爱拟设裁兵委员会。庶几化兵为工，可期早日实现。”
7月6日上午，蒋介石率众在北京碧云寺举行祭奠孙中山灵柩的大典。对于蒋介石玩的这一手，四个集团军的首领谁也不敢怠慢，因为他们都自称是孙中山的信徒。
蒋介石在祭文中强调“中正昔侍总理，亲承提命之殷殷，寄以非常之任……”明显是以统帅自居，俨然凌驾于各路集团军之上的“总总司令”了。祭文宣罢，开棺瞻仰中山先生遗容。棺盖一开，蒋介石当即扶棺大哭。
冯玉祥上前相劝，不料他哭得反而更伤心了。参加祭典的文武官员们本来就各怀鬼胎，见蒋介石如此造作，都觉可笑。有悄声骂道：“这才显出他是嫡系呢！我们都不是嫡系，叫他哭吧，我们走！”蒋介石耳朵尖，一闻此言，马上就不哭了。于是盖棺散会。
蒋介石为了掌握对头冯玉祥的情况，曾派孔祥熙前往慰问。当孔走到院里，就听到了冯玉祥正大声和许多人说话，但孔一进屋，冯却倒在床上，蒙上棉被，连声呻吟。李宗仁回忆说：“我们有时到冯的住处去‘探病’，只见他卧房里炭火熊熊，冯氏则倒卧在床上，盖了两床锦被，满头是汗，呻吟不止，好象真有大病的样子。”又说：“蒋先生有时也亲往探视冯氏，并安慰他要好好静养。”冯玉祥自己说：“近日失眠，胃病等症复发，据医生诊治说，是神经衰弱症。”
宁汉之争
1926年7月，国民革命军10万人在广州誓师北伐。此次北伐共8个军，分三路向湖南、江西和福建进军。北伐开始后，捷报频传。
就在这时，孔祥熙由美国回到了广州，就任广东省财政厅长，同时兼任广东国民政府代财政部长，总揽后方财政。1927年元旦，广东国民政府迁都武汉。同年3月，武汉国民政府增设实业部，任命孔祥熙为实业部长。但当时孔祥熙并没到武汉就职，在广州等了一段时间后，他就回上海找宋蔼龄去了。
当时全国的形势已日渐明朗，国民革命军顺应民心民意，所向披靡。而北洋军阀失道寡助，节节败退，统一中国已然是早晚的事情。
当时的蒋介石并非不想消灭段祺瑞，但他更不愿意为他人做嫁衣，尤其是在汪精卫手下。于是他决定不再向北出动一兵一卒，此时蒋介石和以汪精卫为代表的武汉国民政府的裂痕完全公开化了。
求签问卜得胜利
1926年，北伐军包围南昌城，在离南昌约三十几里的牛行车站。设立总司令部。附近有小庙，庙里虽然只有几名和尚。但香火颇盛，附近居住的人都相信此庙求签极灵。蒋总司令为了满足一下心理上的干渴，邀参谋长“小诸葛”白崇禧一块到小庙去求签。
做过二十余年蒋介石侍卫，职务做到侍卫总队长的宓熙，对此记得非常清楚。当时是傍晚，宓熙带着几名卫士，走在蒋总司令和白参谋长后面；步进林木飒飒的神庙，众人正准备跨入大雄宝殿，殿门口已走出一位须发皆白的老和尚，乃住持僧。
蒋介石一个眼色，宓熙队长令卫士留在大殿阶下，独身一人跟随蒋总司令和白参谋长上了大殿台阶。住持僧双手合什，口念“阿弥陀佛”，将来客让入大殿。据宓熙说这是一个关帝庙，有签可求。
蒋介石也不言语，走向香案。从签简中抽出一支竹签，也不看，脸带微笑，仍未说话，顺手递结住持老和尚。这位住持僧看了之后，也不说话，又递给蒋介石看。蒋介石看时，竹签上是一首唐代刘禹锡的七绝诗《石头城》：“山围故国周遭在。潮打空城寂寞回。淮水东边旧时月，夜深还过女墙来。”蒋介石看了之后，不解何意。
住持僧问：“先生是否来问战争之事？”蒋介石听他一言说穿自己心思，颇为信服答：“战事的胜败如何？”住持僧突然问道：“先生是蒋总司令吗？”蒋介石张口便答：“正是。”住持僧不知何故看出了蒋介石的身份，一脸庄重之色，说：“此诗乃指明这场战事，于您是大吉大利，于敌是在劫难逃。不过，您于吉中有灾，要防剪刀叉。”蒋介石先是一喜，继而一惊，不由急问：“老师父，不知此诗何解？如何主我吉敌凶，又吉中有何灾？”
住持僧详说道：“请施主蒋总司令看第一句为‘山围故国周遭在’，在目前所问，正是如山一样的北伐军，以铁桶般包围了南昌。第二句是‘潮打空城寂寞回’乃敌军本北洋军阀，而又背靠鄱阳湖和长江，正是城让人占，自己失败而回。所以主您战事定当胜利，敌军定当逃遁。但是，第三句乃‘淮水东边旧时月’，是指敌军并不甘心失败，仍要挣扎，淮水与长江，相交加剪刀，故要防此剪刀叉。第四句则‘夜深还过女墙来’此签应在半夜有灾，要防止切断后路。这最后一句话很重要，不可掉以轻心，切记！切记！”
蒋介石听后，颇觉有理，微微点点头，让身边的随从副官江志航拿出二百元钱，作为卦金，给了住持僧，转身与白崇禧率卫士和随从回营。一到司令部，就让白崇禧打电话，从预备队伍中调入两个团，速至总司令部附近宿营戒备。蒋介石有了这一准备，仍觉得小神庙中求签和住持僧之训是灵验的，又对宓熙布置，增加卫士队的实力。
不知是老和尚真能未卜先知，还是他早已知南昌城内的北洋军要偷袭。当天晚上，也就是在蒋介石将一切布置停当之后，半夜十二点钟，困守南昌的北洋军阀孙传芳部将、师长卢香亭，派了二个半团，从地下隧道爬出南昌城，偷袭牛行车站的国民革命军总司令部。因求签和听了小庙住持僧之言后蒋介石作好了部署，蒋介石和白崇禧的两支卫队早已森严壁垒，坚守防线，激烈备战，顶住来犯之敌。接着，两个增援团包围上来，北洋军被打死千余人、被俘虏千余人、逃走千余人，打了一个南昌城下的漂亮仗。
事先虽有部署，战斗也是极其激烈的，蒋介石卫士大队队长宓熙及其助手副大队长受伤，白崇禧卫士队队长被手榴弹炸死，卫士和警戒部队战死百余人。如果蒋介石不拉住白崇禧去求签算命，没有住持僧一番话，不作事先准备，整个国民革命军总司令部就要覆灭了。
讨蒋第一、抗日第二
“九一八”事变，也使国民党内部燃起了停止内斗，一致对外的呼声。在这种情况下，蒋介石迫于形势，将软禁的胡汉民释放，并派蔡元培、张继携带他写给汪精卫的亲笔信赴广州议和。蒋介石在信中说：“弟当国三年，过去是非曲直，愿一人承之。惟愿诸同志以党国危亡在即，各自反省，相见以诚，勿使外间以为中山党徒只顾内争，不恤国难。”蒋介石邀请汪精卫代表广州政府到上海举行和平会谈。
1927年10月22日，汪精卫、蒋介石和胡汉民这国民党“三巨头”，在上海举行了首次会谈，提出南京和广州两政府合并，团结一致，共赴国难。胡汉民提出两政府联合的前提是蒋介石下野，所谓“讨蒋第一，抗日第二”，但汪精卫则表示要“团结宽容”，在削减蒋介石权力的情况下，留蒋执政，所谓“抗日第一，讨蒋第二”。
和平会议最后决定宁粤双方在南京、广州分别召开国民党第四次代表大会，选出各自的中央委员后，在南京召开四届一中全会，重组国民政府，广州政府随即取消。而此时蒋介石由于镇压学生的“珍珠桥事件”受到各方的强烈反对，被迫再次宣布下野。
宋氏“大姐大”
1927年3月末，蒋介石到了上海，很快到宋氏家族拜访，希望得到孔氏夫妇的支持。在1927年中国的政治舞台上，宋蔼龄是个如鱼得水的人物。斟酌时局之后，她打算促成蒋宋联姻，并认为这是一项足以影响中国命运的“事业”。
于是孔氏夫妇，一个开始积极为宁汉合流斡旋，一个开始为蒋介石宋美龄牵媒拉线。尽管出发点有所不同，但殊途同归，最终都成了建立蒋家王朝的重臣。
1927年4月，汪精卫从国外回到上海。为了缓和蒋、汪之间的矛盾，维护国民党内部的团结，孔祥熙和宋蔼龄在其寓所设宴请蒋介石、汪精卫同时出席。
那天，蒋介石、汪精卫果然应邀赴宴。一方面是孔祥熙、宋蔼龄的面子他们谁也不好驳；二来蒋、汪也确有共同利益，“国民革命”尚未成功，他们暂时还谁也离不开谁。蒋介石需要汪精卫在政治上和舆论上的支持，汪精卫需要蒋介石在军事上和经济上的力量。他们之间彼此需要，又彼此排斥。
中美合作
1927年12月，蒋介石和宋美龄在上海完成了他们的政治婚姻。《申报》在报道这则新闻时，用《中美合作》做标题，一语相关（蒋介石字“中正”），暗道出这桩婚姻背后的政治目的。
蒋介石兆宋霭龄牵线和娶宋美龄一样都是“极具战略眼光的”。
宋蔼龄最得意的杰作，就是成功地策划并撮合了蒋介石与宋美龄的婚姻，从而将蒋介石的军力与宋氏家族的财力和英美背景彻底融合起来，为创立蒋家王朝与宋氏王朝奠定了基础。
西格雷夫在《宋家王朝》一书中认为：宋蔼龄始终是牵线的媒人、策划者和家庭财富的创造者。蒋宋的婚礼分两次进行：先举行基督教式的婚礼，后举行中国式的婚礼。
蒋介石当天在报端发表了《我们的今日》一文。他说：“余今日得与余最敬最爱之宋美龄女士结婚，实力余有生以来最光荣之一日，自亦为余有生以来最愉快之一日。余奔走革命以来，常于积极进行之中，忽萌消极退隐之念，昔日前辈领袖常问余，汝何日始能专心致志于革命，其他厚爱余之同志，亦常讨论如何而能使介石安心尽革命之责任。凡此疑问本易解答，惟当时不能明言，至今日乃有圆满之答案。余确信余自今日与宋女士结婚以后，余之革命工作必有进步，余能安心尽革命之责任，即自今日始也。”在这之后，宋美龄成为中国名副其实的“第一夫人”。
“无齿之徒”
抗日战争最艰难的时期，汪精卫投降日本。吴稚晖最痛恨卖国求荣的汉奸，立即进行口诛笔代，称汪精卫为“汪精怪”；陈璧君为“陈屁裙”；褚民谊为“鼠狒黑”，使人一提